Dovresti considerare diverse cose. Io personalmente preferisco sempre sviluppare da 0, tranne qualche prova non ho mai utilizzato nessun CMS.
Sviluppando un sito da zero (con HTML5) ti da il vantaggio di poter avere maggiore personalizzazione nello sviluppo, oltre che un tocco in più sulla professionalità.
Pero' occorre qualche competenza in più, oltre all'HTML c'è anche il CSS, JS, PHP (con MySql, o altri), ed ovviamente aumentano le tempistiche di sviluppo. Di conseguenza sei tu a doverti sviluppare sia il sito che l'eventuale lato amministrativo.
Utilizzare un CMS, invace, ti permette di abbreviare le tempistiche di sviluppo, ed inoltre non occorre nessuna competenza particolare, anche chi non ha mai programmato può usare un CMS.
I CMS più popolari (Joomla/Wordpress/Drupal/etc..) sono sicuri, in quanto quando viene scoperta una falla vengono sempre aggiornati, e come gestione sono ovviamente abbastanza facili e comodi da utilizzare, però sempre entro alcune limitazioni.
Personalmente preferisco sempre i siti sviluppati da carta bianca.