1) Persone. È ora possibile mostrare le immagini personali reali dei propri contatti nella lista contatti, scegliendo tra 3 differenti dimensioni di immagine.
2) Persone e ricerca web. È ora possibile effettuare ricerche per persone e pagine web da un singolo campo di ricerca. Inserendo il nome di una persona, Messenger cercherà prima di tutto la sua presenza tra i contatti. Altrimenti sarà possibile cercare il profilo della persona su Windows Live, o altre informazioni sul web .
3) Categorie e gruppi. La funzione precedente "Gruppi" è stata ora rinominata "Categorie". Nel contempo è stata introdotta una nuova funzionalità Gruppi, utilizzabile in tutti i servizi Windows Live.
4) Glassy. La nuova versione di Live Messenger include un nuovo look con effetto "glass", simile a quello introdotto nel sistema operativo Windows Vista .
5) Pulito. Microsoft ha semplificato la finestra principale del programma rimuovendo la barra degli strumenti superiore e spostando le schede dal lato nella parte bassa della finestra. Il pulsante "Mail" è stato spostato e reso più visibile (nella parte alta della finestra). Messenger 2009 include anche una finestra di conversazione più ordinata con barre degli strumenti più dinamiche e maggior spazio per i messaggi.
6) Chat di gruppo. I nuovi gruppi sono liste di persone che possono inviarsi IM l'un l'altro in un'unica finestra di conversazione. Messenger permette di creare gruppi e invitare persone ad unirsi agli stessi. Se un gruppo di persone ha in comune un interesse o una relazione, è possibile formare un gruppo che rispecchi tali interessi e che consenta di comunicare e collaborare in modo più efficace e divertente.
7) Stato online. Il nuovo design di Messenger è stato migliorato per la visualizzazione dello stato online. Come detto, è possibile scegliere di mostrare le immagini personali dei contatti nella lista contatti o solo un quadrato colorato che indica lo stato online. Le immagini personali presentano un cornice colorata in base allo stato online (verde – disponibile, rosso – occupato, giallo – non al computer , grigio - offline).
8) Preferiti. Live Messenger 2009 include la nuova categoria "Preferiti" che permette di accedere rapidamente ai contatti più utilizzati e importanti presenti nella lista contatti.
