Shin Shin era un membro della ormai scomparsa Radice, una sottosezione indipendente della Squadra Speciale ANBU fondata da Danzo. Qui incontrò Sai che ben presto divenne come un fratello minore per lui. Shin muore a causa di una grave malattia. Di fronte alla morte di Shin, Sai stava illustrando un libro che dipingeva tutti i vari nemici afrontati in passato e i sentimenti reciproci tra i due ragazzi. I ritratti di Sai e Shin sono localizzati a fini opposte del libro, e nelle pagine centriste sarebbe un ritratto di lui e suo fratello che si tengono per mano. Nel capitolo 304 del manga italiano Sai, parlando con Naruto, rivela che quest'ultimo gli ricorda suo fratello descrivendolo goffo, sempre agitato e senza stile ma che, qualsiasi cosa facesse, non si riparmiava mai proprio come Naruto. Storia Uno dei molti orfani anonimi arruolato nel ramo segreto di Konoha dell'ANBU, Radice, un'organizzazione fondata da Danzo, il ninja più militarista nel Villaggio della Foglia, che preferisce decisamente la guerra alla pace. Shin fu cresciuto e condizionato da quest'ultimo per non provare nessuna emozione. Qui incontrò Sai che ben presto divenne come un fratello minore per lui. Shin lodava spesso i disegni di Sai e credeva molto nelle sue capacità. L'amicizia che nacque tra i due spinse Sai a creare un libro per Shin dove all'interno raffiguravano tutte le battaglie che i ragazzi avevano svolto per conto dell'Organizzazione. Prima che Sai possa finire il libro, Shin muore a causa di una grave malattia. Da quel giorno, Sai decide di non continuare più al libro, ma di dedicarsi solo alle missioni richieste da Danzo. In seguito alla missione per cercare Sasuke, Sai terminarà il libro quando conosce Naruto. I ritratti di Sai e Shin sono localizzati a fini opposte del libro, e nelle pagine centriste sarebbe un ritratto di lui e suo fratello che si tengono per mano. Nel capitolo 304 del manga italiano Sai, parlando con Naruto, rivela che quest'ultimo gli ricorda suo fratello descrivendolo goffo, sempre agitato e senza stile ma che, qualsiasi cosa facesse, non si riparmiava mai proprio come Naruto. Sai promette di riportare Sasuke a Konoha, rinnegando l'ordine di Danzo. Sasuke, per capriccio, tenta di uccidere il suo migliore amico, ma Sai interviene salvando Naruto. Quando Sasuke tenta di uccidere tutto il Team viene fermato da Orochimaru che vede nella Foglia degli alleati per sconfiggere Alba. Il Team Yamato torna così al villaggio e Sai chiede a Yamato di rimanere nel Team 7. Ritornato al Villaggio, si reca da Danzo che si chiede come mai abbia fallito la missione, e Sai gli risponde che vorrebbe restare ancora nel Team Kakashi. Poco dopo i tre partono per una missione affidatagli dall'Hokage. Dopo questa missione Sai sembra aver trovato la pace con suo fratello. Negli ultimi capitoli del manga, Yamato accusò Sai di aver ucciso suo fratello in qualche genere di cerimonia della Radice per passare di grado. Sai nega tutto, e questo ci lascia del mistero sulla sua morte.
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